ukończył dyrygenturę, teorię muzyki i kompozycję w Państwowej Wyższej Szkole Muzycznej w Warszawie (1975). W tym samym roku zadebiutował w Teatrze Wielkim – Operze Narodowej premierą Don Giovanniego Mozarta. W 1976 r. został gościnnym dyrygentem Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie. Rok później zdobył III nagrodę w prestiżowym Konkursie Dyrygenckim im. Herberta von Karajana w Berlinie. Nagroda zaowocowała debiutem artysty w Filharmonii Berlińskiej i Nowojorskiej w 1978 r. W tym samym roku Jacek Kaspszyk został pierwszym dyrygentem, a dwa lata później dyrektorem muzycznym Wielkiej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia i Telewizji (obecnie NOSPR) w Katowicach, z którą odbył wiele europejskich tournée.

W 1982 r. zamieszkał w Londynie, gdzie zadebiutował w Royal Festival Hall z Philharmonia Orchestra. Następnie współpracował z Chamber Orchestra of Europe i Capital Radio’s Wren Orchestra (główny dyrygent). Koncertował m.in. z Philharmonia Orchestra, London Symphony Orchestra, London Philharmonic, Royal Philharmonic, Royal Scottish National Orchestra, BBC Scottish Symphony Orchestra i BBC National Orchestra of Wales, z którą wystąpił w 1984 r. na BBC Proms. Prowadził także orkiestry w Stanach Zjednoczonych (Cincinnati Symphony, San Diego Symphony), Kanadzie (Calgary Philharmonic, Winnipeg Symphony), Japonii (Yomiuri Nippon Symphony, Tokyo Philharmonic) oraz Hong Kong Philharmonic i New Zealand Symphony Orchestra. W 1998 r. objął stanowisko dyrektora artystycznego i muzycznego, w 2002 r. również naczelnego Teatru Wielkiego – Opery Narodowej w Warszawie. Przygotował tu premiery m.in. Don Giovanniego Mozarta, Zamku księcia Sinobrodego i Cudownego mandaryna Bartóka, Króla Rogera Szymanowskiego, Króla Ubu Pendereckiego, Potępienia Fausta Berlioza, Salome R. Straussa i Wozzecka Berga. Występował z zespołami teatru na festiwalu w Pekinie, w Teatrze Bolszoj w Moskwie, w Sadler’s Wells Theatre w Londynie, na Hong Kong Arts Festival i Festival Castell de Peralada w Hiszpanii, trzykrotnie odbył tournée po Japonii.

Artysta przygotowywał przedstawienia w wielu renomowanych teatrach operowych: English National Opera, Opera North w Leeds, Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie, Opéra Comique w Paryżu, operach w Lyonie, Bordeaux, Zurychu, Sztokholmie, Teatro de la Maestranza w Sewilli, Teatro Colón w Buenos Aires. W latach 2006–08 regularnie współpracował z zespołem Litewskiej Opery Narodowej.

Spektakle Króla Rogera pod jego dyrekcją w Teatrze Wielkim – Operze Narodowej przedstawione zostały w ramach specjalnego programu I, Culture, by uświetnić inaugurację polskiego przewodnictwa w Radzie Unii Europejskiej w lipcu 2011. Specjalnym wydarzeniem były koncerty Jacka Kaspszyka z Orkiestrą Wieku Oświecenia na festiwalu Chopin i Jego Europa.

W 2011 r. otrzymał prestiżowy Medal Elgara w uznaniu wybitnych interpretacji utworów tego kompozytora. W latach 2006–13 był dyrektorem artystycznym Orkiestry Symfonicznej Filharmonii im. Witolda Lutosławskiego we Wrocławiu, a w latach 2009–12 – dyrektorem muzycznym NOSPR w Katowicach.

Jego ostatnie kontrakty wiążą się z powrotem do Wiener Symphoniker na festiwalu w Bregencji w 2012 r., koncertami na festiwalu La Roque d’Anthéron oraz występami z Orchestra della Svizzera Italiana na festiwalu w Lugano. Regularnie dyryguje na Dalekim Wschodzie: z China Philharmonic i Guangzhou Symphony, Orkiestrą Filharmonii w Malezji i KBS Symphony w Seulu. Jacek Kaspszyk nagrał wiele płyt, m.in. Il signor Bruschino Rossiniego z Warszawską Operą Kameralną oraz Concerto lugubre Bairda z WOSPR, uhonorowane Edison Award. Dla Collins Classics zarejestrował płyty z czterema londyńskimi orkiestrami symfonicznymi.

Artysta regularnie współpracuje z Marthą Argerich, m.in. w ramach festiwalu w Lugano; w 2010 r. ukazała się ich wspólna płyta z dziełami Chopina. Z Orkiestrą Symfoniczną Filharmonii Wrocławskiej nagrał II i IV Symfonię Lutosławskiego – płyta otrzymała nagrodę Fryderyk 2011. Artysta zrealizował także kilka znakomicie przyjętych nagrań z zespołami Teatru Wielkiego – Opery Narodowej, a Król Roger Szymanowskiego (CD Accord) nominowany był do nagrody Nagranie Roku „BBC Music Magazine”. Od 1 września 2013 Jacek Kaspszyk pełni funkcję dyrektora artystycznego Filharmonii Narodowej. Już w pierwszym dniu jej sprawowania poprowadził zespoły Filharmonii Narodowej na finałowym koncercie festiwalu Chopin i Jego Europa, a 22 września dyrygował podczas Warszawskiej Jesieni koncertem z udziałem Krystiana Zimermana. W lutym 2014 Jacek Kaspszyk został laureatem nagrody kulturalnej „Gazety Wyborczej” dodatku „Co jest grane” – Wdecha Publiczności w kategorii Człowiek Roku.