Ukończył dyrygenturę, teorię muzyki i kompozycję w Państwowej Wyższej Szkole Muzycznej w Warszawie (1975). W tym samym roku zadebiutował w Teatrze Wielkim Opery i Baletu premierą Don Giovanniego Mozarta. W 1976 r. został gościnnym dyrygentem Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie. Rok później zdobył III nagrodę na prestiżowym Konkursie Dyrygenckim im. Herberta von Karajana w Berlinie, co zaowocowało debiutem artysty w Filharmoniach Berlińskiej i Nowojorskiej w 1978 r. W tym samym roku został pierwszym dyrygentem, a dwa lata później dyrektorem muzycznym Wielkiej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia i Telewizji (obecnie NOSPR) w Katowicach, z którą odbył wiele europejskich tournée.
W 1982 r. zamieszkał w Londynie, gdzie zadebiutował w Royal Festival Hall z Philharmonia Orchestra. Następnie współpracował z Chamber Orchestra of Europe i Capital Radio’s Wren Orchestra (główny dyrygent). Koncertował m.in. z Philharmonia Orchestra, London Symphony Orchestra, London Philharmonic, Royal Philharmonic, Royal Scottish National SO, BBC Scottish Symphony i BBC National Orchestra of Wales, z którą wystąpił w 1984 r. na festiwalu BBC Proms. Prowadził także orkiestry w Stanach Zjednoczonych (Cincinnati Symphony, San Diego Symphony), Kanadzie (Calgary Philharmonic, Winnipeg Symphony), Japonii (Yomiuri Nippon Symphony, Tokyo Philharmonic) oraz Hong Kong Philharmonic i New Zealand Symphony Orchestra.
W 1998 r. objął stanowisko dyrektora artystycznego i muzycznego, a w 2002 r. również naczelnego Teatru Wielkiego – Opery Narodowej w Warszawie. Przygotował tu premiery m.in. Don Giovanniego Mozarta, Zamku księcia Sinobrodego i Cudownego mandaryna Bartóka, Króla Rogera Szymanowskiego, Króla Ubu Pendereckiego, Potępienia Fausta Berlioza, Salome R. Straussa i Wozzecka Berga. Występował z zespołami Teatru na Festiwalu w Pekinie, w Teatrze Bolszoj w Moskwie, w Sadler’s Wells Theatre w Londynie, na Hong Kong Arts Festival i Festival Castell de Peralada w Hiszpanii, trzykrotnie odbył tournée po Japonii.
Artysta przygotowywał przedstawienia w wielu renomowanych teatrach operowych: English National Opera, Opera North w Leeds, Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie, Opéra Comique w Paryżu, operach w Lyonie, Bordeaux, Zurychu, Sztokholmie, Teatro de la Maestranza w Sewilli, Teatro Colón w Buenos Aires. W latach 2006–08 regularnie współpracował z zespołem Litewskiej Opery Narodowej, z którym wystąpił na festiwalach w Lublanie, Rawennie i w Tel Awiwie.
Spektakle Króla Rogera pod jego dyrekcją w Teatrze Wielkim – Operze Narodowej przedstawione zostały w ramach specjalnego programu „I, Culture”, by uświetnić inaugurację polskiego przewodnictwa w Radzie Unii Europejskiej w lipcu 2011 r. Specjalnym wydarzeniem były koncerty Jacka Kaspszyka z Orkiestrą Wieku Oświecenia na festiwalu „Chopin i jego Europa”.
W 2011 r. otrzymał prestiżowy Medal Elgara w uznaniu wybitnych interpretacji utworów tego kompozytora, dołączając do grona tak znakomitych laureatów, jak Vladimir Ashkenazy, Andrew Litton czy Leonard Slatkin.
W latach 2006–13 był dyrektorem artystycznym Orkiestry Symfonicznej Filharmonii im. Witolda Lutosławskiego we Wrocławiu, a w latach 2009–12 dyrektorem muzycznym NOSPR w Katowicach. Jego ostatnie kontrakty wiążą się z powrotem do Wiener Symphoniker na festiwalu w Bregencji w 2012 r., koncertami na festiwalu La Roque d’Anthéron oraz występami z Orchestra della Svizzera Italiana na festiwalu w Lugano. Regularnie dyryguje na Dalekim Wschodzie: otworzył sezon 2011/2012 z China Philharmonic i Guangzhou Symphony, zadebiutował z Orkiestrą Filharmonii w Malezji z udziałem pianisty Stephena Kovacevicha. W ostatnich sezonach wystąpił ponownie w Malezji i po raz pierwszy z orkiestrą KBS Symphony w Seulu, dał też koncerty w Wielkiej Brytanii z Opera North (Leeds), występował z Shanghai Symphony Orchestra, China Philharmonic, na festiwalu w Lugano oraz na tournée w Wielkiej Brytanii z NOSPR i na festiwalu Kissinger Sommer 2014 z Orkiestrą Symfoniczną Filharmonii Narodowej.
Jacek Kaspszyk nagrał wiele płyt, m.in. Il signor Bruschino Rossiniego z Warszawską Operą Kameralną oraz Concerto lugubre Bairda z WOSPR, uhonorowane Edison Award. Dla Collins Classics zarejestrował płyty z czterema orkiestrami symfonicznymi z Londynu: London Symphony (Obrazki z wystawy Musorgskiego, I Symfonia Mahlera oraz Tako rzecze Zarathustra R. Straussa), Philharmonia Orchestra (II Symfonia Rachmaninowa i uwertury operowe Verdiego), London Philharmonic Orchestra (utwory J. Straussa syna oraz V i VIII Symfonia Schuberta) oraz Royal Philharmonic (Interludia Pucciniego). Artysta regularnie współpracuje z Marthą Argerich, m.in. w ramach festiwalu w Lugano; w 2010 r. ukazała się ich wspólna płyta z dziełami Chopina.
Z Orkiestrą Symfoniczną Filharmonii Wrocławskiej nagrał II i IV Symfonię Lutosławskiego – płyta otrzymała nagrodę Fryderyk 2011. Artysta zrealizował także kilka znakomicie przyjętych nagrań z zespołami Teatru Wielkiego – Opery Narodowej, a Król Roger Szymanowskiego (CD Accord) nominowany był do nagrody Nagranie Roku „BBC Music Magazine”.
Od 1 września 2013 Jacek Kaspszyk pełni funkcję dyrektora arty- stycznego Filharmonii Narodowej. W lutym 2014 Jacek Kaspszyk został laureatem nagrody kulturalnej „Gazety Wyborczej”, dodatku „Co Jest Grane” – „Wdecha Publiczności” w kategorii „Człowiek Roku”.