Ukończył dyrygenturę, teorię muzyki i kompozycję w Państwowej Wyższej Szkole Muzycznej w Warszawie (1975). W tym samym roku zadebiutował w Teatrze Wielkim Opery i Baletu premierą Don Giovanniego Mozarta. W 1976 r. został gościnnym dyrygentem Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie. Rok później zdobył III Nagrodę na prestiżowym Konkursie Dyrygenckim im. Herberta von Karajana w Berlinie, która zaowocowała debiutem artysty w Filharmonii Berlińskiej i Nowojorskiej w 1978 r. W tym samym roku został pierwszym dyrygentem, a dwa lata później dyrektorem muzycznym Wielkiej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia i Telewizji (obecnie NOSPR) w Katowicach, z którą odbył wiele europejskich tournée.

W 1982 r. zamieszkał w Londynie, gdzie zadebiutował w Royal Festival Hall z Philharmonia Orchestra. Następnie współpracował z Chamber Orchestra of Europe i Capital Radio’s Wren Orchestra (główny dyrygent). Koncertował m.in. z Philharmonia Orchestra, London Symphony Orchestra, London Philharmonic, Royal Philharmonic, Royal Scottish National, BBC Scottish Symphony i BBC National Orchestra of Wales, z którą wystąpił w 1984 r. na BBC Proms. Prowadził także orkiestry w Stanach Zjednoczonych (Cincinnati Symphony, San Diego Symphony), Kanadzie (Calgary Philharmonic, Winnipeg Symphony), Japonii (Yomiuri Nippon Symphony, Tokyo Philharmonic) oraz Hong Kong Philharmonic i New Zealand Symphony Orchestra.

W 1998 r. objął stanowisko dyrektora artystycznego i muzycznego, w 2002 r. również naczelnego Teatru Wielkiego – Opery Narodowej w Warszawie. Przygotował tu premiery m.in. Don Giovanniego Mozarta, Zamku księcia Sinobrodego i Cudownego mandaryna Bartóka, Króla Rogera Szymanowskiego, Króla Ubu Pendereckiego, Potępienia Fausta Berlioza, Salome R. Straussa i Wozzecka Berga. Występował z zespołami Teatru na Festiwalu w Pekinie, w Teatrze Bolszoj w Moskwie, w Sadler’s Wells Theatre w Londynie, na Hong Kong Arts Festival i Festival Castell de Peralada w Hiszpanii, trzykrotnie odbył tournée po Japonii. Artysta przygotował przedstawienia w wielu renomowanych teatrach operowych: English National Opera, Opera North w Leeds, Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie, Opéra Comique w Paryżu, operach w Lyonie, Bordeaux, Zurychu, Sztokholmie, Teatro de la Maestranza w Sewilli, Teatro Colón w Buenos Aires. W latach 2006–08 regularnie współpracował z zespołem Litewskiej Opery Narodowej, z którym wystąpił na festiwalach w Lublanie, Rawennie i w Tel Awiwie.

Spektakle Króla Rogera pod jego dyrekcją w Teatrze Wielkim – Operze Narodowej przedstawione zostały w ramach specjalnego programu „I, Culture”, by uświetnić inaugurację polskiego przewodnictwa w Radzie Unii Europejskiej w lipcu 2011 r. Specjalnym wydarzeniem były koncerty Jacka Kaspszyka z Orkiestrą Wieku Oświecenia na festiwalu „Chopin i jego Europa”.

W 2011 r. otrzymał prestiżowy Medal Elgara w uznaniu wybitnych interpretacji utworów tego kompozytora, dołączając do grona tak znakomitych laureatów, jak Vladimir Ashkenazy, Andrew Litton czy Leonard Slatkin.

Od 2006 r. jest dyrektorem artystycznym Orkiestry Symfonicznej Filharmonii im. Witolda Lutosławskiego we Wrocławiu, a w latach 2009–12 był dyrektorem muzycznym NOSPR w Katowicach. Jego ostatnie kontrakty wiążą się z powrotem do Wiener Symphoniker na festiwalu w Bregencji w 2012 r., koncertami na festiwalu La Roque d’Anthéron oraz występami z Orchestra della Svizzera Italiana na festiwalu w Lugano. Regularnie dyryguje na Dalekim Wschodzie: otworzył sezon 2011/2012 z China Philharmonic i Guangzhou Symphony, zadebiutował z Orkiestrą Filharmonii w Malezji z udziałem pianisty Stephena Kovacevicha. W bieżącym sezonie wystąpił ponownie w Malezji i po raz pierwszy z orkiestrą KBS Symphony w Seulu. Inne zobowiązania sezonu obejmowały koncerty w Wielkiej Brytanii z Opera North (Leeds), występy z Shanghai Symphony Orchestra, China Philharmonic, na festiwalu w Lugano oraz tournée w Wielkiej Brytanii z NOSPR.

Jacek Kaspszyk nagrał wiele płyt, m.in. Il signor Bruschino Rossiniego z Warszawską Operą Kameralną oraz Concerto lugubre Bairda z WOSPR, uhonorowane Edison Award. Dla Collins Classics zarejestrował płyty z czterema orkiestrami symfonicznymi

z Londynu: London Symphony (Obrazki z wystawy Musorgskiego, I Symfonia Mahlera oraz Tako rzecze Zarathustra R. Straussa), Philharmonia Orchestra (II Symfonia Rachmaninowa i uwertury operowe Verdiego), London Philharmonic Orchestra (utwory J. Straussa syna oraz V i VIII Symfonia Schuberta) oraz Royal Philharmonic (Interludia Pucciniego). Artysta regularnie współpracuje z Marthą Argerich, m.in. w ramach festiwalu w Lugano; w 2010 r. ukazała się ich wspólna płyta z dziełami Chopina.

Z Orkiestrą Symfoniczną Filharmonii Wrocławskiej nagrał II i IV Symfonię Lutosławskiego – płyta otrzymała nagrodę Fryderyk 2011. Artysta zrealizował także kilka znakomicie przyjętych nagrań z zespołami Teatru Wielkiego – Opery Narodowej, a Król Roger Szymanowskiego (CD Accord) nominowany był do nagrody Nagranie Roku „BBC Music Magazine”. Krytyk magazynu „Gramophone” napisał o tym nagraniu: „w każdym najmniejszym szczególe zdołał osiągnąć absolutnie wszystko”.

1 września 2013 r. Jacek Kaspszyk objął stanowisko dyrektora artystycznego Filharmonii Narodowej w Warszawie.